Свою знаменитую «Владимирку» Левитан написал в 1892 году. Этой картине свойственна выразительная глубина смыслового содержания и особая поэтическая грусть. Сегодня его называют одним из лучших пейзажных полотен этого живописца, но сразу после его написания критики признали произведение скучным и неопределенным и не придали ему особого значения.
Этой работой живописец увековечил память каторжников, которых до 1890 года отправляли в Сибирь на каторгу по этой дороге. Перед нами довольно мрачный пейзаж: конец лета, почти голая степь,
дорога, ведущая вдаль, расчищает ей пространство, впереди расступается лес. Низко нависшее хмурое небо с плывущими обрывками облаков навевает тоску и грустные воспоминания. Дорога тянулась бесконечно, убегая за горизонт…
Легендарная «Владимирка» Левитанова привлекает зрителя как богатым историческим содержанием, так и трагическими тонами поэзии. И в плане живописности картина очень интересная. Ведь в нем гармонично сочетается изысканность рисунка с разнообразием красочных оттенков: от бледно-сероватого, отражающего небо, до зеленовато-землистого, отражающего степь. Мастерски передано и то самое тревожное настроение от облачного неба, которое грозно нависает над извилистой лентой степной дороги. Однообразный унылый пейзаж слегка оживляется световым пятном, изображающим написанную впереди церковь и темную женскую фигуру. Она стоит возле перекрестка в молчаливом ожидании. Эта дорога повидала немало горьких судеб, вызвала горькие чувства безысходности и тоски…
Все полотно пронизано беззаветной любовью автора к Родине, его искренним состраданием и участием в горе других людей, к бедным каторжникам, к матерям, сестрам и женам, которые терпеливо ждут их у дороги. Эту картину художник подарил Третьяковской галерее.
