Шишкин не раз писал автопортрет. Младшая работа художника относится к 1854 году. В то время, когда был написан первый его портрет, юный Шукшин был учеником Московского училища зодчества, живописи и ваяния. В то время, полный успеха и в предвкушении славы, он представил публике свой портрет.
Через 32 года, в 1886 году, Шишкин снова пишет картины. С той лишь разницей, что теперь он был не рядовым студентом со своими амбициями, застенчивостью и жаждой занять свое место в этом мире, а блестящим
художник-пейзажист. Кроме того, в то время, когда Шишкин писал свой второй портрет, он был академиком. Это звание талантливый художественный писатель получил за двадцать лет до того, как написал картину.
В 1886 году художник решил нарисовать свой автопортрет, чтобы рассказать о себе публике. Интересный момент: он нарисовал себя именно в тот момент своей жизни, когда смог в полной мере осознать трагическую ситуацию. Теперь, после всех событий, прошедших в его жизни, Шишкин просил большего и не гнался ни за надеждой, ни за своим личным счастьем. Ничего из этого ему не нужно.
Поэтому он решил изобразить себя в повседневной ничем не примечательной одежде. На портрете видно, что это человек, за плечами которого не самая удачная жизнь. В глазах читается опыт и горечь утраты. Поэтому взгляд автора проницателен и глубок. Кажется, он знает все обо всех. Очертания рта автора скрыты от посторонних человеческих глаз за окладистой бородой.
По оценке критиков этот автопортрет, Шукшин написал самого себя с задумчивым и напряженным взглядом. Здесь можно увидеть способ созерцания прекрасного и проникнуть в самые глубины человеческой души и мыслей. С другой стороны, портрет пытается расположить к себе и успокоить человека.
