Эта работа создана в непростое для Кипренского время. Художник, выходец из крепостных, всегда легко находил недовольство в высшем свете. После возвращения из Италии Кипренского обвинили в убийстве модели, и хотя ничего не было доказано, это происшествие бросило тень на его карьеру. Вдобавок к этому поползли слухи о его романе с десятилетней девочкой во время проживания в Риме. Художник отчаянно переживал все эти слухи, закрывался о себе — что не мешало ему создавать удивительные
картины.
Великолепный мастер портрета, Кипренский писал многих знатных и знаменитых людей, своих современников, причем творил как по заказу, так и просто из любви к искусству. Анна Оленина, дочь заведующего публичной библиотекой и президента Академии художеств, была любовью Александра Сергеевича Пушкина, он посвятил ей несколько своих стихотворений. Пушкин даже собирался на ней жениться, но свадьба по непонятным причинам сорвалась.
Кипренский прекрасно передал характер своей модели – юной и наивной, кокетливой и игривой, но при этом невероятно уверенной в себе и достойной девушки. Оленина изображена в модном в то время платье с узким лифом и пышными рукавами, на плечи накинут шелковый платок, объемная прическа уложена воздушными локонами, в ухе небольшая серьга.
Этот портрет стал последней работой Кипренского на родине — после чего, окончательно разочаровавшись в среде и в светском обществе, он вернулся в Италию. Вторая поездка в Европу оказалась для художника неудачной — былая слава быстро забылась, ошибки преследовали его, к тому же Кипренский изменил стиль своей живописи. Свет и воздух как будто покинули ее, работа стала более мрачной. Но «Портрет Олениной» остался на века ярким свидетельством расцвета творчества художницы.
