Картина Василия Кандинского «Старый город» написана в период творческих поисков, в 1902 году и относится к ранним работам художника. Работа создана в направлении модерн, отличающемся обобщенностью форм. Как и многие другие ранние работы, представленная картина написана в веселой цветовой гамме, присущей романтизму. Кандинский провел несколько лет в Мюнхене, куда часто приезжал в хорошем настроении. После поездки в средневековый Роттенбург-об-дер-Таубер мастер остался доволен
впечатлений и воспоминаний, которые вернули его в мир чудесных снов. Несмотря на то, что художник пережил долгую разлуку с семьей и смерть дяди, он писал яркие работы. Приятные воспоминания помогли преодолеть чувство одиночества.
Художник обладал невероятной зрительной памятью и удивительным восприятием. Благодаря своим способностям он мог воспроизводить по памяти увиденные пейзажи. Кандинский изобразил город в ярких красках, создав преувеличенно стилизованный вид. Картина написана энергичными мазками. Доминируют желтый и красный цвета, заливая своим потоком всю комнату. Солнце метафорически представляет любовь, красоту, счастье и гармонию. Такая метафора типична для символизма.
На картине изображен неподвижный силуэт женщины. Женщина одета в платье, типичное для Средневековья. Позади героини стоит город. Женщина словно застыла в ожидании. Действие напоминает другое произведение мастера «Закат», где всадник направляется в старый город. По сравнению с «Закатом» «Старый город» выглядит более органично. Между этими картинами есть определенная связь и тайный символический подтекст. Не исключено, что героиня ждет своего всадника по дороге в старый город