Джон Эверетт Милле решил написать историю Изабеллы после того, как присоединился к Братству прерафаэлитов. Общество вело борьбу против копирования академического стиля, против копирования классических образцов.
История Джона Китса рассказывает нам об отношениях между бедным Лоренцо и Изабеллой. Китс был вдохновлен «Декамероном» Бокаччо. По сюжету девушка была влюблена в парня, но ее братья были против союза — ведь юноша был довольно беден. Они убили бедного Лоренцо.
Изабелла, похитив голову любимого, решила спрятать ее от посторонних глаз в горшке, где рос базилик. Вскоре родственники узнали об этой тайне и похитили сосуд с головой. Еще больше огорчило девушку то, что она снова потеряла возлюбленного.
На полотне «Изабелла» художник изобразил семью, сидящую за столом. Мы видим лицо одного из братьев, который недовольно пинает ногой собаку Изабеллы. Милле считал, что собака олицетворяет верность, и, написав, что брат пинает собаку, художник пытается донести до нас, что брат не считается с чувствами сестры, они их не уважают.
По версиям некоторых исследователей, художник увидел в правой ноге брата некий сексуальный подтекст. Расшифровывают так, что брат был влюблен в свою родственницу, и пинком собаки хочет скрыть внезапно появившуюся эрекцию. Зрителю непонятна тень, которая совсем не похожа на тень от руки. Что это на самом деле? Подобные мотивы Милле передавал с подтекстом и образами настолько чувственно, что его произведения можно было интерпретировать двояко.
Из интересных фактов: автор изобразил на полотне и реальных людей. Например, отец артиста — седовласый мужчина, вытирающий губы платком. Автор Россетти изображен на картине как Лоренцо. Роль Изабеллы досталась жене сводного брата автора. В роли братьев и героев, изображенных на заднем плане, выступили близкие друзья художника. Если внимательно посмотреть на полотно, то можно заметить три буквы ПРБ, которые в то время обозначали общество прерафаэлитов.
