Полная непостижимых тайн картина Барбареллы да Кастельфранко Джорджоне «Портрет юноши» не похожа на типичные портреты эпохи Возрождения. Характерная черта портретной живописи эпохи Возрождения – прежде всего прямой взгляд портретиста на зрителя, появление ощущения «преследования» позирующей модели зрителя со всех точек зрения.
Напротив, юноша, изброженный на картине Джоржоне опустил глаза, что создает непередаваемую атмосферу тоски, экзистенциальной грусти. Воздействие
на «эмоциональных рецепторах» зрителя художник прописывает удивительный образ юноши, притягивающий взгляды зрителей.
На этом портрете изображен идеальный человек по способу подачи художников эпохи Возрождения, в то же время его нетипичная, нестандартная внешность и манеры поражают своей смелостью.
Знаменитая техника «сглаживания форм», растушевания контуров — сфумато, изобретенная Леонардо да Винчи и примененная при написании этого портрета, в целом канонически изображает молодого юношу очень мягко, вызывая ощущение легкости. Изучение картины с помощью рентгеновских лучей показало, что изначально взгляд юноши был направлен на пейзаж, служивший фоном картины.
Было много споров о происхождении картины, так же как нелегко было сообществу художников и искусствоведов определить личность изображаемого. По одной из версий, для «Портрета молодого человека» позировал некто по имени Антонио Броккардо. По второй версии портрета изображен Витторио Капелло — об этом свидетельствует наличие на шляпе буквы «V.
Некоторые сомнения возникают при анализе авторства этого портрета. Кисть Георгия ставится под сомнение, приписывая создание картины одному из живописцев-последователей венецианской школы.