Автопортрет с кистями за ухом написан около 1808 года. Автор, Орест Адамович Кипренский, был лучшим русским портретистом первой половины XIX века. На картине представлен один из нескольких противоречивых и взаимоисключающих образов художника, запечатленных им самим в серии автопортретов. Между прочим, личность и творчество Ореста Адамовича до сих пор во многом полны волнующих и загадочных подробностей.
Яркий представитель романтизма, он достиг небывалых высот мастерства и успеха,
как художник-портретист. Кипренский искал новые возможности в этом жанре. Осознавая и обрисовывая внешние и внутренние движения моделей, мастер неустанно открывал новые художественные приемы и решения. Его портреты стали своеобразной исторической летописью общества, которое восхищает размахом индивидуальных особенностей, образов и прозрений Кипренского, всегда правдиво, феноменально и оригинально передающих сущность изображаемых людей.
С его собственными автопортретами дело обстоит гораздо сложнее и продолжает вызывать споры среди искусствоведов. Каждое из полотен представляет какое-то изменение внешнего и внутреннего облика Кипренского. «Автопортрет с кистями за ухом», пожалуй, можно отнести к самовосхвалению творческого призвания живописи. Смелые световые контрасты, уверенное и динамичное исполнение, насыщенность и теплота в цветовой гамме. Этот портрет излучает неуемную энергию, расслабленность и уверенность. Глаза юного художника горят от волнения, губы сжаты от нетерпения, а кисти дерзки и с каким-то мальчишеским озорством заткнуты за ухо.
Этот автопортрет необычен и демонстрирует новые эстетические приемы в живописных формах. Здесь главную роль играет сложная игра светотени и необычные цветовые эффекты. Отсутствие деталей, мало цветовых вариаций — только через свет и тень автопортрет как бы шагает по холсту. Черты лица, сделанные из тьмы, освещаются и ласкаются теплым светом. Кипренский предстает перед нами в начале своего творческого пути – полный энтузиазма и надежд.