Осип Браз был признан одним из лучших портретистов своего времени. Его творчество отличалось красочностью и непринужденной манерой письма, а также сочетанием разных художественных стилей и направлений. Дорогой творческой идеей мастера было воскрешение прекрасного наследия русского парадного портрета. Получив европейское образование, по возвращении в Россию Браз в равной степени подвергался резкой осуждающей критике — его осуждали за стереотипное и виртуозное, но «бездушное» исполнение; и положительный
отзывы — в 1896 году награжден дипломом Петербургской Академии художеств. Как ни странно, мастеру было присвоено звание художника не за специальную конкурсную работу, а за серию портретов. Некоторые из них впоследствии были приобретены П. М. Третьяковым, который впоследствии заказал Бразу портрет Чехова.
Кстати, этот портрет — единственный законченный прижизненный портрет автора. Осип Эммануилович писал портрет два года, а окончательный вариант представил осенью 1898 года в Ницце. Зрители восприняли полотно неоднозначно. Стоит отметить, что самому автору эта картина не понравилась. Антон Павлович говорил о своих чувствах так: «..если я стал пессимистом и пишу мрачные рассказы, то виноват мой портрет…»
Трудно представить Антона Павловича в этом свете, ведь портрет написан на пике его славы, а этот человек всегда был полон энергии и мужества. Но ни одна из последних, ни одна из первых «пробных» работ Браза, по мнению оппонентов, не смогла воссоздать живой, мужественный и прекрасный образ Антона Чехова. Лишь немногие, в том числе доброжелатель Браза, искусствовед Александр Бенуа, утверждали, что молодому живописцу удалось объективно и достоверно запечатлеть образ знаменитого писателя.
Браз изобразил Антона Павловича в возрасте около сорока лет. Весь его образ грациозен и дышит интеллигентностью. Он сидит в роскошном старинном кресле, его глаза спрятаны за пенсне. Поза напряженная и нервная, присутствует некоторая скованность. Лицо автора бледно, с выражением мучительной печали, по-видимому, уже тогда, когда Чехов узнал о своей болезни. В изображении преобладают холодные мрачные тона, которые подчеркивают серьезность портрета и неуловимую грусть, скрывающуюся в чертах лица. В картине нет ни капли того мальчишеского буйства, которое было присуще автору и запечатлено на фотографиях. Ригидность, глубокая задумчивость и апатия.
Этот портрет стал последним изображением Антона Чехова. Никто из других художников не пытался воплотить образ автора.