Он происходил из крестьянской семьи, с детства у него была сильная тяга к искусству, но родители не разделяли его интересов, и, будучи еще совсем юным, Орлов ушел из дома и пошел учиться к странствующему живописцу. Они ходили по деревням, предлагали свои услуги по росписи домов, храмов..
Его навыки и техника совершенствовались, позже он стал получать заказы на иконы и портреты от богатых помещиков. Судьба однажды свела его с дворянином, который, увидев работу молодого Орлова, счел нужным послать юношу
санкт-Петербург, в Академию художеств! Там он стал блестящим учеником Брюллова, а в качестве поощрения вскоре получил возможность поехать учиться живописи в Италию!
Он писал полотна, вдохновленные итальянской жизнью, гуляниями, праздниками. Он был настолько очарован итальянскими красавицами, полностью погрузившись в жанр исторической живописи, что до самой смерти так и не вернулся в Россию. Еще при жизни он получил много похвал как от русской, так и от итальянской публики.
Картина «Октябрьские каникулы в Италии» — лучшая, самая известная картина Орлова, исполненная в лучших традициях романтизма, где прослеживается влияние его учителя Карла Брюллова. Мягкость и красота красок, плавность контуров, легкость, чудесная игра света.
Октябрь в Италии — месяц осени, люди празднуют, веселятся, радуются и чтят Диониса. Люди пьют вино, танцуют, веселятся, вечерний воздух мягкий и теплый, видны очертания Рима, сверху падают гроздья винограда, женщина танцует и бьет в бубен, пара пьет вино и нежно смотрит друг на друга. В картине чувствуется легкость, небрежность, грация – в каждой позе, в каждом движении, в каждой складке платья.
