Автопортрет датирован 1901 годом. На нем Василию Дмитриевичу Поленову около шестидесяти лет. Этот человек был одарен многими талантами и интересовался всевозможными областями проявления искусства.
В. Поленов был пионером, взявшись за изучение и разработку тех направлений, которые до него считались недостойными внимания фундаментального мастера. В результате таких исследований живописец способствовал формированию нового типа уникальных художников и, как это можно наблюдать в современном мире, нового стиля
и направления в искусстве.
В период написания этой картины Василий Дмитриевич писал мало, сосредоточившись на разработке и создании театральной натуры. К сожалению, «Автопортрет» не дает возможности узнать и оценить художественные черты мастера. Он придавал большое значение технике, пробовал и был открыт для всех новых направлений. Пейзаж занимал большую часть его работ. В. Поленов отмечает, что именно благодаря этому жанру ему удалось лучше всего отразить «свои мысли и чувства».
Рисунок точно передает лицо богато одухотворенного скромного человека. Настойчивый взгляд, даже без красок, передает мудрость гениального мастера, вошедшего в историю искусств как «живописец». Он открыл для себя интимную атмосферу патриарших усадеб и радостный покой будней, притягательность пейзажей родных мест и пестрое великолепие Востока.
Неоценимым вкладом В. Поленова будет развитие пленэризма, дающего его современникам новые художественные горизонты, завораживающие своей «свежестью» и обилием приемов воплощения своих идей и настроений.
В. Поленов был глубоко убежден, что искусство должно нести изящество и экстаз, иначе оно бессмысленно. Свой долг как художника он видел в эстетическом просвещении общества, в возможности познавать и прикасаться к светлому и прекрасному, к тому, что наполняет жизнь смыслом и внутренней красотой.